La reazione di sostituzione elettrofila aromatica SEAr su composti aromatici policondensati e su composti eteroaromatici. Its reactivity at the nitrogen atom vs. Tj 2.28 0 TD (.) /CreationDate (D:20190719163940+02'00') Anidridi 10.1 Composti aromatici 5.2 Alogenuri acilici 10.1 Acidi carbossilici 10.1 Alcoli 8.1 Cicloalcani 2.7 Aldeidi 9.2 Esteri 10.1 Alcani 2.3 Eteri 8.1 Alcheni 3.1 Chetoni 9.2 Alogenuri alchilici 7.1 Nitrili 10.1 Alchini 3.1 Fenoli 8.1 Ammidi 10.1 Solfuri 8.8 Ammine 12.1 Tioli 8.8. Composti Eterociclici Sono composti ciclici con almeno un atomo diverso dal carbonio che, in genere, è l'azoto, l'ossigeno e lo zolfo. Da combustioni sia naturali sia antropogeniche (presenti nell’atmosfera come aerosol essendo solidi a bassa tensione di vapore) se >>> 4 anelli Me aumentano tossicità. >>stream View cap 8 studenti OK.pdf from PHYSIK 1 at Universität Bern. 1 Fondamenti di chimica dei composti eterociclici 1 1.1 Gli eterocicli: saturi, insaturi, aromatici 1 1.2 Nomenclatura degli eterocicli 2 1.2.1 Sistemi monociclici 2 1.2.2 Sistemi policiclici condensati 4 1.2.3 Sistemi policiclici a ponte 8 1.3 Distribuzione elettronica dei sistemi eteroaromatici 9 Gli areni invece sono i derivati del benzene. L’esempio più semplice è il naftalene, C 10H 8 (figura 19). Criteri di aromaticità (Regola di Huckel) I composti ciclici sono aromatici se: ‣ hanno struttura planare ‣ hanno atomi di carbonio ibridati sp2 ‣ hanno un numero di … %PDF-1.2 %âãÏÓ Sono potenti inquinanti ambientali e destano non poca preoccupazione in quanto alcuni composti sono stati identificati come cancerogeni ,mutageni e Si svegliò tutto d’un tratt… Composti aromatici e precursori Odore percepito di uve Vitis vinifera Varieta aromatiche (Moscato, Riesling, Sylvaner, Gewurtztraminer) •Alcoli monoterpenici, dioli terpenici, ossidi terpenici Presenti in forma libera (odorosamente attiva) o legati a precursori di natura glicosidica (non odorosamente attivi) Varieta non aromatiche pirrolo. BENZENE E COMPOSTI AROMATICI Il capostipite dei composti aromatici è il benzene: Il benzene è formato da 6 atomi di C, ibridizzati sp2, di conseguenza ha una struttura planare. Tj 23.16 -2.4 TD 0.0176 Tc (d) Tj 4.8 0 TD 0.055 Tc (\)) Tj 23.4 -48.6 TD /F3 7.9706 Tf 0.0052 Tc (H) Tj 5.76 0 TD (C) Tj 23.88 1.44 TD (C) Tj 5.76 0 TD (H) Tj 5.76 -1.8 TD /F3 6.0576 Tf -0.0081 Tc (2) Tj 6.36 48.96 TD /F2 9.5647 Tf 0.0055 Tc (+) Tj 5.4 0 TD 0 Tc 0.0088 Tw ( ) Tj 2.4 0 TD -0.0197 Tc 0 Tw (C) Tj 6.36 0 TD -0.019 Tc (l) Tj 2.76 -2.28 TD /F2 7.0141 Tf -0.0271 Tc (2) Tj 3.48 2.28 TD /F2 9.5647 Tf 0 Tc 0.0088 Tw ( ) Tj 2.4 0 TD 0.0055 Tc 0 Tw (+) Tj 5.4 0 TD 0 Tc 0.0088 Tw ( ) Tj 2.4 0 TD -0.038 Tc 0 Tw (F) Tj 4.92 0 TD -0.0467 Tc (e) Tj 4.32 0 TD -0.0197 Tc (C) Tj 6.36 0 TD -0.019 Tc (l) Tj 2.76 -2.28 TD /F2 7.0141 Tf -0.0271 Tc (3) Tj 49.92 4.68 TD /F2 9.5647 Tf 0.0088 Tc (.) 2) la lunghezza dei legami dell’anello è intermedia tra quella di un singolo e di un doppio legame Capitolo 8 Composti Aromatici Perchè definiti Aromatici? /Title (Benzene_e_aromaticit\340) Composti Aromatici Policiclici IPA o PAH Sono composti con due o + anelli aromatici condensati: cioè con nuvole di elettroni ππππ aromatici in comune. Limpiego dell [anidride solforosa La reazione dei chinoni con i composti aroamtici di tipo Ztioli CORE DUMP :: Identificazione Spettroscopica Di Composti Organici Pdf Dow. Composti aromatici Prof.ssa Silvia Recchia Scoperta del benzene • Isolato nel 1825 da Michael Faraday che determinò in 1:1 il rapporto C:H. • Sintetizzato nel 1834 da Eilhard Mitscherlich che determinò la formula molecolare come C6H6. Due orbitali ibridi sp 2 … Benzene C 6H 6. �L�ğ����a���0�|�_ '΅� �s�[�#^:�I�#�����Cm�7��F�]��VM]ٺ[��t/�Vh����t;k���a;>N����u6�eq�d�7D�4�����o�.��s����g�+i�� ,Mh�O��o�d�WR�ҋ��y��o���o��y���&)��. Gli idrocarburi aromatici Tutti i composti che hanno struttura dei composti aromatici Grazie a modelli matematici si è potuto stabilire quali meccanismi diano a queste sostanze, capaci di conservarsi per milioni di anni e di esistere nell'ambiente ostile dello spazio esterno, la loro stabilità straordinaria produce una notevole varietà di compo-sti aromatici. pirrolidina i lidi. Il benzene rappresenta il composto aromatico per eccellenza. Formazione di composti aromatici di ossidazione (aldeidi alifatiche) Modulazione astringenza, amaro, etc Chinone Orto-difenolo (catechine, acido caffeico, etc) SO 2 SO 2 SO 2 . I COMPOSTI AROMATICI Chi ha preparato gli esercizi non conosce esattamente il programma svolto in precedenza, pertanto non è escluso che sia stata richiesto qualche informazione da voi non conosciuta. Idrocarburi policiclici aromatici e alchilbenzeni Esiste una serie di idrocarburi aromatici che sono detti idrocarburi aromatici conden-sati perché contengono due o più anelli benzenici uniti tra loro per effetto di una o più coppie di atomi in comune. La struttura del benzene (la cui formula è C6H6) è quella che vedi in basso (sono uguali, solo che a destra ho omesso gli idrogeni). �O�]5E� H:�G���c-���_�Rj�nuU�/����� &@�F��rB1ӕ�-/ߗ�/���g�~�m����Δ�m/�q�����?6o~������λV��惓;������تɉ�d�1ۺ#kOx�������Y�_�O��n���WZcE'��ٸ��>���Փ1_�C�x��g�î�t�����A��~lg�y�K�9m^x�ӭ�w�|��L?dN��]�F=������6[{��U�9�8F�c+3' �l��(�#���q�ԭV���~l�3� Tj 2.4 0 TD (.) Già 200 anni fa un chirurgo inglese, Percival Pott, trovò che la fuliggine provocava nei giovani spazzacamini il cancro allo scroto e Tj 12 0 TD /F2 12 Tf -0.0042 Tc 0.0042 Tw (Scrivi le formule di struttura dei seguenti ) Tj 200.16 0 TD 0.0112 Tc -0.0112 Tw (composti chimici:) Tj 86.52 0 TD /F0 12 Tf 0 Tc 0 Tw ( ) Tj -298.68 -14.04 TD ( ) Tj 0 -14.28 TD -0.0051 Tc 0.0051 Tw (1\) 2,4,6) Tj 36.96 0 TD -0.036 Tc 0 Tw (-) Tj 3.96 0 TD 0.0064 Tc (triclorotoluene) Tj 76.08 0 TD 0 Tc ( ) Tj -117 -13.8 TD ( ) Tj 0 -13.8 TD ( ) Tj T* ( ) Tj T* ( ) Tj 244.44 55.2 TD -0.0072 Tc 0.0072 Tw (6\) 3,4) Tj 27.96 0 TD -0.036 Tc 0 Tw (-) Tj 3.96 0 TD 0.0108 Tc (Dimetossibenzaldeide) Tj 110.76 0 TD 0 Tc ( ) Tj ET 52.92 674.16 0.48 0.48 re f 52.92 674.16 0.48 0.48 re f 53.4 674.16 243.96 0.48 re f 297.36 674.16 0.48 0.48 re f 297.84 674.16 243.96 0.48 re f 541.8 674.16 0.48 0.48 re f 541.8 674.16 0.48 0.48 re f 52.92 605.16 0.48 69 re f 297.36 605.16 0.48 69 re f 541.8 605.16 0.48 69 re f BT 56.64 593.64 TD -0.012 Tc 0.012 Tw (2\) 1) Tj 18.96 0 TD -0.036 Tc 0 Tw (-) Tj 4.08 0 TD -0.0168 Tc (Fenil) Tj 25.92 0 TD -0.036 Tc (-) Tj 3.96 0 TD 0 Tc (1) Tj 6 0 TD -0.036 Tc (-) Tj 3.96 0 TD 0.022 Tc (butino) Tj 33.48 0 TD 0 Tc ( ) Tj -96.36 -13.8 TD ( ) Tj 0 -13.8 TD ( ) Tj T* ( ) Tj T* ( ) Tj 244.44 55.2 TD -0.012 Tc 0.012 Tw (7\) 2,2\222) Tj 31.92 0 TD -0.036 Tc 0 Tw (-) Tj 3.96 0 TD 0.0104 Tc -0.0104 Tw (diclorodifenile ) Tj 77.16 0 TD 0 Tc 0 Tw ( ) Tj ET 52.92 604.68 0.48 0.48 re f 53.4 604.68 243.96 0.48 re f 297.36 604.68 0.48 0.48 re f 297.84 604.68 243.96 0.48 re f 541.8 604.68 0.48 0.48 re f 52.92 535.56 0.48 69.12 re f 297.36 535.56 0.48 69.12 re f 541.8 535.56 0.48 69.12 re f BT 56.64 524.04 TD 0.016 Tc 0.104 Tw (3\) m) Tj 22.92 0 TD -0.036 Tc 0 Tw (-) Tj 3.96 0 TD -0.0044 Tc 0.0044 Tw (Nitrocumene ) Tj 69.6 0 TD 0 Tc 0 Tw ( ) Tj -96.48 -13.8 TD ( ) Tj 0 -13.8 TD ( ) Tj T* ( ) Tj T* ( ) Tj 244.44 55.2 TD 0.002 Tc -0.002 Tw (8\) Etil) Tj 31.68 0 TD -0.036 Tc 0 Tw (-) Tj 3.96 0 TD 0 Tc (4) Tj 6 0 TD -0.036 Tc (-) Tj 3.96 0 TD 0.0185 Tc (aminobenzoato) Tj 78.12 0 TD 0 Tc ( ) Tj ET 52.92 535.08 0.48 0.48 re f 53.4 535.08 243.96 0.48 re f 297.36 535.08 0.48 0.48 re f 297.84 535.08 243.96 0.48 re f 541.8 535.08 0.48 0.48 re f 52.92 466.08 0.48 69 re f 297.36 466.08 0.48 69 re f 541.8 466.08 0.48 69 re f BT 56.64 454.56 TD 0.0015 Tc -0.0015 Tw (4\) Acido p) Tj 52.68 0 TD -0.036 Tc 0 Tw (-) Tj 3.96 0 TD 0.0066 Tc (nitrobenzensolfonico) Tj 106.8 0 TD 0 Tc ( ) Tj -163.44 -13.8 TD ( ) Tj 0 -13.8 TD ( ) Tj T* ( ) Tj T* ( ) Tj 244.44 55.2 TD -0.012 Tc 0.012 Tw (9\) 4) Tj 18.96 0 TD -0.036 Tc 0 Tw (-) Tj 3.96 0 TD 0.0053 Tc -0.0053 Tw (Nitrofenil etanoato \(Oppure: p) Tj 157.8 0 TD -0.036 Tc 0 Tw (-) Tj 3.96 0 TD 0.012 Tc (nitrofenil) Tj 48.12 0 TD 0 Tc ( ) Tj -232.8 -13.8 TD 0.0045 Tc (acetato\)) Tj 40.56 0 TD 0 Tc ( ) Tj ET 52.92 465.6 0.48 0.48 re f 53.4 465.6 243.96 0.48 re f 297.36 465.6 0.48 0.48 re f 297.84 465.6 243.96 0.48 re f 541.8 465.6 0.48 0.48 re f 52.92 396.6 0.48 69 re f 297.36 396.6 0.48 69 re f 541.8 396.6 0.48 69 re f BT 56.64 385.08 TD -0.012 Tc 0.012 Tw (5\) 3) Tj 18.96 0 TD -0.036 Tc 0 Tw (-) Tj 4.08 0 TD -0.0022 Tc 0.0022 Tw (Fenilpropene \(Oppure: allilbenzene\) ) Tj 189.6 0 TD 0 Tc 0 Tw ( ) Tj -212.64 -13.8 TD ( ) Tj 0 -13.8 TD ( ) Tj T* ( ) Tj T* ( ) Tj 244.44 55.2 TD -0.0009 Tc 0.0009 Tw (10\) Bromuro di o) Tj 88.32 0 TD -0.036 Tc 0 Tw (-) Tj 3.96 0 TD 0.0047 Tc (cloroetenilbenzene) Tj 95.28 0 TD 0 Tc ( ) Tj ET 52.92 396.12 0.48 0.48 re f 53.4 396.12 243.96 0.48 re f 297.36 396.12 0.48 0.48 re f 297.84 396.12 243.96 0.48 re f 541.8 396.12 0.48 0.48 re f 52.92 327.12 0.48 69 re f 52.92 326.64 0.48 0.48 re f 52.92 326.64 0.48 0.48 re f 53.4 326.64 243.96 0.48 re f 297.36 327.12 0.48 69 re f 297.36 326.64 0.48 0.48 re f 297.84 326.64 243.96 0.48 re f 541.8 327.12 0.48 69 re f 541.8 326.64 0.48 0.48 re f 541.8 326.64 0.48 0.48 re f BT 56.64 315.6 TD ( ) Tj 0 -13.8 TD ( ) Tj T* ( ) Tj 0 -13.56 TD (2. ) Tra questi ce n’era uno che si mordeva la coda. H H H H H H Nel benzene tutti gli atomi di carbonio hanno ibridazione sp 2 deglidegli orbitaliorbitali di valenza . Tj 63.6 0 TD 0 Tc ( ) Tj -63.6 -13.8 TD ( ) Tj 0 -13.8 TD /F0 12 Tf (4. ) Tj 2.4 0 TD (.) La chimica di questi eterocicli molto simile a quella dei sistemi cicloalifatici. Non sapeva però spiegarselo, finché un giorno non fece un sogno strano. 12 0 obj << /Length 13 0 R >> stream /Producer (pdfFactory Pro 4.75 \(Windows NT x64 10.00 Italian\)) Prof. Mauro Tonellato – ITI Marconi – Padova Reazioni dei composti aromatici 3 H Cl H Cl + E C.R.. Esaminando il profilo energetico della reazione, si vede che il passaggio lento è la formazione dell’intermedio arenio, mentre il passaggio veloce è lo strappo di H+ che ricrea il doppio legame. COMPOSTI AROMATICI L’aromaticità è l’aspetto strutturale determinante per le caratteristiche spettrali e di reattività di questi composti. Tj 2.4 0 TD (.) A cyclically @C01267@ with a stability (due to @D01583@ ) significantly greater than that of a hypothetical localized structure (e.g. Composto Aromatico • Termine usato in precedenza per descrivere sostanze BT 56.64 759.72 TD 0 0 0 rg /F0 12 Tf -0.018 Tc 0.018 Tw (3\) ) Tj 12.96 0 TD 0 Tc 0 Tw ( ) Tj ET q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 78.24 728.04 m 78.24 709.92 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 80.4 726.72 m 80.4 711.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 78.24 709.92 m 93.84 700.92 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 93.84 700.92 m 109.56 709.92 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 93.84 703.44 m 107.4 711.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 109.56 709.92 m 109.56 728.04 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 109.56 728.04 m 93.84 737.04 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 107.4 726.72 m 93.84 734.52 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 78.24 728.04 m 93.84 737.04 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 78.24 728.04 m 64.44 735.84 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 93.84 737.04 m 93.84 755.04 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 109.56 728.04 m 122.4 735.36 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 93.84 700.92 m 93.84 682.92 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 93.84 682.92 m 78.24 673.92 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 93.84 682.92 m 109.56 673.92 l S Q BT 57.48 734.64 TD /F3 6.0085 Tf -0.0181 Tc (C) Tj 4.32 0 TD -0.0139 Tc (l) Tj 61.32 0 TD -0.0181 Tc (C) Tj 4.32 0 TD -0.0139 Tc (l) Tj 2.16 -62.76 TD /F0 12 Tf 0 Tc ( ) Tj -72.96 -11.16 TD ( ) Tj 192.48 99 TD -0.018 Tc 0.018 Tw (8\) ) Tj 12.96 0 TD 0 Tc 0 Tw ( ) Tj ET q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 250.92 728.28 m 250.92 711.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 253.08 726.96 m 253.08 712.32 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 250.92 711.12 m 265.8 702.6 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 265.8 702.6 m 280.8 711.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 265.8 705 m 278.76 712.32 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 280.8 711.12 m 280.8 728.28 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 280.8 728.28 m 265.8 736.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 278.76 726.96 m 265.8 734.4 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 250.92 728.28 m 265.8 736.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 280.8 711.12 m 293.28 704.04 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 302.64 702.48 m 317.52 702.24 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 295.92 699.24 m 296.16 685.2 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 317.52 702.24 m 326.16 687.48 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 319.8 702.24 m 327.36 689.52 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 326.16 687.48 m 343.44 687.48 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 343.44 687.48 m 352.08 702.24 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 342.24 689.52 m 349.68 702.24 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 352.08 702.24 m 343.44 717.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 343.44 717.12 m 326.16 717.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 342.24 715.08 m 327.36 715.08 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 317.52 702.24 m 326.16 717.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 296.16 685.2 m 281.16 676.68 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 296.16 682.92 m 283.32 675.48 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 281.16 676.68 m 281.16 659.52 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 281.16 659.52 m 296.16 651.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 283.32 660.84 m 296.16 653.4 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 296.16 651.12 m 311.04 659.52 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 311.04 659.52 m 311.04 676.68 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 309 660.84 m 309 675.48 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 296.16 685.2 m 311.04 676.68 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 265.8 736.8 m 265.8 750.6 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 343.44 687.48 m 350.28 675.72 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 311.04 659.52 m 323.16 652.68 l S Q BT 293.76 700.32 TD /F3 5.6969 Tf -0.0332 Tc (C) Tj 4.08 0 TD (H) Tj -33.96 51.24 TD (N) Tj 4.08 0 TD 0.0078 Tc (O) Tj 4.56 -1.2 TD /F3 4.3296 Tf -0.0073 Tc (2) Tj 77.52 -79.92 TD /F3 5.6969 Tf -0.0332 Tc (N) Tj 4.08 0 TD 0.0078 Tc (O) Tj 4.56 -1.2 TD /F3 4.3296 Tf -0.0073 Tc (2) Tj -34.56 -20.4 TD /F3 5.6969 Tf -0.0332 Tc (N) Tj 4.08 0 TD 0.0078 Tc (O) Tj 4.56 -1.32 TD /F3 4.3296 Tf -0.0073 Tc (2) Tj 29.28 -1.08 TD /F0 12 Tf 0 Tc ( ) Tj ET 52.92 770.76 0.48 0.48 re f 52.92 770.76 0.48 0.48 re f 53.4 770.76 192 0.48 re f 245.4 770.76 0.48 0.48 re f 245.88 770.76 295.92 0.48 re f 541.8 770.76 0.48 0.48 re f 541.8 770.76 0.48 0.48 re f 52.92 635.88 0.48 134.88 re f 245.4 635.88 0.48 134.88 re f 541.8 635.88 0.48 134.88 re f BT 56.64 624.36 TD -0.018 Tc 0.018 Tw (4\) ) Tj 12.96 0 TD 0 Tc 0 Tw ( ) Tj -12.96 -13.68 TD ( ) Tj ET q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 59.88 567.6 m 59.88 549 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 62.04 566.16 m 62.04 550.32 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 59.88 549 m 75.96 539.76 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 75.96 539.76 m 92.16 549 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 75.96 542.4 m 89.88 550.32 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 92.16 549 m 92.16 567.6 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 92.16 567.6 m 75.96 576.84 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 89.88 566.16 m 75.96 574.2 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 59.88 567.6 m 75.96 576.84 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 75.96 576.84 m 75.96 595.32 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 75.96 595.32 m 89.16 602.88 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 75.96 594 m 62.4 601.92 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 77.04 595.92 m 63.48 603.84 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 92.16 549 m 102.24 543.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 108.12 538.56 m 108.12 524.76 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 110.4 542.4 m 120.6 548.28 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 111.6 540.36 m 121.68 546.36 l S Q BT 89.88 602.16 TD /F3 6.1721 Tf -0.0163 Tc (C) Tj 4.44 0 TD -0.0502 Tc (l) Tj -36.84 0 TD -0.0019 Tc (O) Tj 44.88 -64.8 TD -0.0163 Tc (N) Tj 4.44 2.88 TD /F3 4.6908 Tf 0.0206 Tc (+) Tj -1.08 -21.36 TD /F3 6.1721 Tf -0.0019 Tc (O) Tj 4.8 3 TD /F3 4.6908 Tf 0.0319 Tc (\226) Tj 11.28 24.72 TD /F3 6.1721 Tf -0.0019 Tc (O) Tj 5.76 -29.04 TD /F0 12 Tf 0 Tc ( ) Tj 121.56 106.8 TD -0.018 Tc (9\)) Tj 9.96 0 TD 0 Tc ( ) Tj -9.96 -99.72 TD ( ) Tj ET q 1 0 0 1 0 0 cm 0.72 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 255.6 557.4 m 255.6 537.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.72 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 258.12 555.84 m 258.12 538.44 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 255.6 537.12 m 273.24 526.92 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 273.24 526.92 m 290.88 537.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 273.24 529.8 m 288.36 538.44 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.72 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 290.88 537.12 m 290.88 557.4 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 290.88 557.4 m 273.24 567.48 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 288.36 555.84 m 273.24 564.6 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 255.6 557.4 m 273.24 567.48 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.72 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 273.24 567.48 m 273.24 587.76 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 273.24 587.76 m 287.64 595.92 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.72 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 290.88 601.56 m 290.88 614.28 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 273.24 586.32 m 258.36 594.84 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 274.44 588.48 m 259.56 597 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 341.04 564.48 m 326.04 555.96 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 339.84 566.52 m 324.84 558 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 326.04 557.4 m 311.76 565.44 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 290.88 557.4 m 305.28 565.56 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.72 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 326.04 557.4 m 326.04 537.12 l S Q BT 288.24 595.2 TD /F3 6.7604 Tf 0.0204 Tc (O) Tj 0.12 20.28 TD 0.039 Tc (H) Tj -35.28 -20.28 TD 0.0204 Tc (O) Tj 88.08 -30.36 TD (O) Tj -35.16 0 TD (O) Tj 41.4 -40.2 TD /F2 12 Tf 0 Tc ( ) Tj -98.28 -10.8 TD -0.0042 Tc 0.0175 Tw (di questa molecola scrivi anche il nome comune con c) Tj 259.56 0 TD -0.008 Tc 0.008 Tw (ui \350 ) Tj -259.56 -13.8 TD 0.0036 Tc 0 Tw (conosciuta) Tj 51.24 0 TD /F0 12 Tf 0 Tc ( ) Tj ET 52.92 635.4 0.48 0.48 re f 53.4 635.4 192 0.48 re f 245.4 635.4 0.48 0.48 re f 245.88 635.4 295.92 0.48 re f 541.8 635.4 0.48 0.48 re f 52.92 497.04 0.48 138.36 re f 245.4 497.04 0.48 138.36 re f 541.8 497.04 0.48 138.36 re f BT 56.64 485.52 TD -0.018 Tc 0.018 Tw (5\) ) Tj 12.96 0 TD 0 Tc 0 Tw ( ) Tj ET q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 58.56 452.16 m 58.56 433.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 60.84 450.72 m 60.84 435.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 58.56 433.8 m 74.28 424.68 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 74.28 424.68 m 90.12 433.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 74.28 427.32 m 87.96 435.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 90.12 433.8 m 90.12 452.16 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 90.12 452.16 m 74.28 461.28 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 87.96 450.72 m 74.28 458.64 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 58.56 452.16 m 74.28 461.28 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 90.12 452.16 m 105.96 461.28 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 105.96 461.28 m 118.8 453.72 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 124.44 453.72 m 134.16 459.24 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 104.88 460.56 m 104.88 475.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 107.04 460.56 m 107.04 475.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 90.12 433.8 m 105.96 424.68 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.6 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 105.96 424.68 m 105.96 409.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 108.84 404.76 m 118.56 399.24 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 104.88 425.4 m 118.08 432.96 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 105.96 423.48 m 119.28 431.16 l S Q BT 119.4 449.64 TD /F3 6.0821 Tf -0.0519 Tc (O) Tj 15.84 9.12 TD 0.0487 Tc (H) Tj -31.56 18.24 TD -0.0519 Tc (O) Tj 0 -72.84 TD (O) Tj ET q 119.64 393.84 4.44 6.84 re h W n BT 119.64 395.04 TD 0.0487 Tc (H) Tj ET Q BT 119.4 431.4 TD (O) Tj 21 -37.56 TD /F0 12 Tf 0 Tc ( ) Tj -83.76 -11.04 TD ( ) Tj 192.48 102.72 TD -0.012 Tc 0.012 Tw (10\) ) Tj 18.96 0 TD 0 Tc 0 Tw ( ) Tj ET q 1 0 0 1 0 0 cm 0.72 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 273.24 448.8 m 273.24 428.52 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.72 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 275.64 447.24 m 275.64 429.84 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 273.24 428.52 m 290.64 418.44 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 290.64 418.44 m 308.04 428.52 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 290.64 421.2 m 305.64 429.84 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.72 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 308.04 428.52 m 308.04 448.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 308.04 448.8 m 290.64 458.88 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 305.64 447.24 m 290.64 456 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 273.24 448.8 m 290.64 458.88 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 308.04 448.8 m 325.56 458.88 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 325.56 458.88 m 343.08 448.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.72 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 325.56 458.88 m 325.56 475.08 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.72 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 343.08 448.8 m 343.08 428.52 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.72 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 345.48 447.24 m 345.48 429.84 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 343.08 428.52 m 360.6 418.44 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 360.6 418.44 m 378 428.52 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 360.6 421.2 m 375.6 429.84 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.72 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 378 428.52 m 378 448.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 378 448.8 m 360.6 458.88 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 375.6 447.24 m 360.6 456 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 343.08 448.8 m 360.6 458.88 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 273.24 428.52 m 257.88 419.64 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.48 w 1 J 1 j 0 0 0 RG 378 428.52 m 392.52 420 l S Q BT 323.16 476.4 TD /F3 6.7441 Tf 0.0508 Tc (C) Tj 4.8 0 TD (C) Tj 4.8 0 TD -0.0572 Tc (l) Tj 1.68 -1.44 TD /F3 5.1255 Tf 0.0302 Tc (3) Tj ET q 250.08 414.24 4.8 7.68 re h W n BT 250.08 415.68 TD /F3 6.7441 Tf 0.0508 Tc (C) Tj ET Q q 254.88 414.24 1.32 7.68 re h W n BT 254.88 415.68 TD /F3 6.7441 Tf -0.0572 Tc (l) Tj ET Q q 393.12 414.24 4.8 7.68 re h W n BT 393.12 415.68 TD /F3 6.7441 Tf 0.0508 Tc (C) Tj ET Q q 397.92 414.24 1.32 7.68 re h W n BT 397.92 415.68 TD /F3 6.7441 Tf -0.0572 Tc (l) Tj ET Q BT 400.44 414.24 TD /F2 12 Tf 0 Tc ( ) Tj -151.32 -10.8 TD ( ) Tj 0 -13.8 TD ( ) Tj T* -0.0044 Tc 0.0164 Tw (di questa molecola scrivi anche il nome abbreviato con cui ) Tj T* -0.0011 Tc 0.0011 Tw (\350 conosciuta) Tj 59.52 0 TD /F0 12 Tf 0 Tc 0 Tw ( ) Tj ET 52.92 496.56 0.48 0.48 re f 53.4 496.56 192 0.48 re f 245.4 496.56 0.48 0.48 re f 245.88 496.56 295.92 0.48 re f 541.8 496.56 0.48 0.48 re f 52.92 359.04 0.48 137.52 re f 52.92 358.56 0.48 0.48 re f 52.92 358.56 0.48 0.48 re f 53.4 358.56 192 0.48 re f 245.4 359.04 0.48 137.52 re f 245.4 358.56 0.48 0.48 re f 245.88 358.56 295.92 0.48 re f 541.8 359.04 0.48 137.52 re f 541.8 358.56 0.48 0.48 re f 541.8 358.56 0.48 0.48 re f BT 56.64 347.52 TD ( ) Tj 0 -18.6 TD (3. )
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